سال 1993 است و لحظه شهرت تد خرس به پایان رسیده است و او را با بهترین دوستش، جان بنت 16 ساله، که در خانه ای طبقه کارگر در بوستون با پدر و مادر و پسر عمویش زندگی می کند، رها کرده است. تد ممکن است بهترین تأثیر را بر جان نداشته باشد، اما زمانی که این کار را انجام داد
قسمت 1وقتی متی تد را مجبور می کند با جان به مدرسه برود، تد بلافاصله تصمیم می گیرد که اخراج شود.
قسمت 2نقشه تد و جان برای گرفتن انتقام از قلدر مدرسه، ناخواسته آنها را در نقش والدین قرار می دهد. متی موافقت می کند که کولونوسکوپی کند... به یک شرط.
قسمت 3تد و جان تمام تلاش‌های خارق‌العاده‌ای را انجام می‌دهند تا جان بتواند اولین فیلم شیطانپرستی خود را تماشا کند. شب ناامید کننده متی و سوزان باعث می شود سوزان رابطه آنها را زیر سوال ببرد.
قسمت 4برنامه تد برای گذراندن هالووین با جان خنثی می شود وقتی بلر او را مجبور می کند تا راننده تعیین شده او برای شب باشد. سوزان سعی می کند با یافتن یک دوست جدید جان را شاد کند.
قسمت 5بلر متی و سوزان را متقاعد می کند که به تد اجازه دهند به عنوان درمانگر ازدواج آنها عمل کند. پس از جلسه، تد، جان و بلر سوزان را تشویق می‌کنند تا شغلی را که مدت‌ها پیش رها کرده بود دنبال کند.
قسمت 6آرزوی کریسمس نامتعارف متی برآورده می شود و پویایی خانواده بنت را کاملاً بر هم می زند. سفر به کلیسا جان و تد را در مورد منشاء معجزه آسای تد شگفت زده می کند.
قسمت 7با نزدیک شدن به پایان سال تحصیلی، تد نقشه می کشد تا به جان کمک کند تا باکرگی خود را از دست بدهد، پس از اینکه جان متوجه شد که او آخرین باکره مدرسه است.
